Na história, Dean (Elisha Williams) é um garoto de 12 anos com cotidiano comum em uma família de classe média na cidade de Montgomery, no Alabama. Os aprendizados e as descobertas sobre a vida são lembrados por sua versão mais velha, com voz do ator Don Cheadle, escalado como o narrador da trama. Além de Dean, a nova família protagonista é formada por Bill (Dulé Hill), Lillian (Saycon Sengbloh) e Kim (Laura Kariuki).