John Tucker (Jesse Metcalfe) é um jovem sedutor, que é também capitão do time de basquete da escola. John está saindo simultaneamente com três garotas: a aspirante a jornalista Carrie Schaefer (Arielle Kebbel), a líder de torcida Heather (Ashanti) e a ativista vegetariana Beth (Sophia Bush). Quando elas descobrem que dividem o mesmo homem decidem se unir para dar a John uma lição que ele jamais esquecerá. Porém todas as armadilhas que elaboram acabam fazendo com que John se torne ainda mais popular.
