Após um acidente que encerrou sua carreira, o ex-recruta da NFL Ian Hunter está de volta ao campus e está colocando suas extensas habilidades com mulheres para trabalhar como um dos cérebros por trás de um serviço de namoro bem-sucedido e secreto. Mas quando Blake Olson solicita os serviços da Wingmen, Inc., Ian pode ter conseguido seu cliente mais desesperado ainda. Enquanto Blake começa a transformação de uma bagunça quente para uma gostosa, Ian percebe que está em perigo de quebrar sua regra fundamental...