Connor é um fotógrafo de celebridades que desfruta da vida de solteiro com várias mulheres. Às vésperas do casamento do seu irmão, Connor recebe a visita dos espíritos de suas amantes rejeitadas, que o levam para uma odisseia através de seus fracassados relacionamentos para descobrir o motivo de Connor ser um mulherengo. Se houver alguma esperança, ele poderá encontrar um verdadeiro amor.