Hardflip segue a história de Caleb (Randy Wayne), um jovem patinador cuja mãe doente (Rosanna Arquette) e seu pai ausente (John Schneider) o deixam buscando a única esperança que ele tem ... se tornar um patinador patrocinado. Depois que sua mãe adoece, Caleb encontra uma pilha de velhas cartas de amor. Ele sai para encontrar o pai que nunca conheceu e, inadvertidamente, começa uma jornada que nunca poderia ter esperado. Esta história explora o que acontece quando deixamos de lado nossa raiva e dor e perdoamos aqueles que mais nos magoaram.