Portia Nathan (Tina Fey) trabalha no escritório de candidaturas da prestigiosa universidade de Princeton, onde está prestes a conseguir uma grande promoção. Um dia, o velho amigo John Pressman (Paul Rudd) convida-a a visitar a escola colegial onde ele trabalha, no intuito de conhecer Jeremiah (Nat Woldd), um candidato em potencial à universidade. Chegando no local, John revela sua real intenção com o convite: ele suspeita que o garoto seja o filho que Portia entregou à adoção. Intrigada com essa possibilidade, ela põe sua carreira em perigo para se aproximar de Jeremiah e reatar com o seu passado.
